労働者側の一方的な意思表示によるもの（一身上の都合など）
労使双方の合意によるもの（定年、退職勧奨、休職期間満了など）
退職勧奨は上記（3）に該当し、労使双方の合意により成立し、退職勧奨を受け入れるか否かは最終的には労働者の自由意思に委ねられます。そして、詐欺・脅迫、勘違いなどにより、労働者が誤った意思表示をしてしまったと認められる時は、民法の規定によりその合意は取り消し得る、または無効となる場合があります。
一般的に退職勧奨が行なわれるのは、以下の2つの場合です。
-
経営不振により人員削減を行なう場合
-
個々の労働者の能力不足や勤務成績不良などが著しい場合
（2.に関しては、「解雇するほどではないが、このまま雇い続けるのは難しい」と会社が判断した場合に退職勧奨が行なわれることが多い。）
退職勧奨する際に会社が考慮すべき事項
以下では、実際に退職勧奨をする際に会社が考慮すべき点について、ポイントごとにご説明します。
ここで大切なポイントの一つは、会社側（経営者や人事担当者）が強硬に退職させようとしたり、威嚇的な態度を示さないことです。一方、労働者本人も会社から退職の話を持ちかけられた場合、通常は、今までの自分の働きぶりを否定されたような気持ちになり、動揺して感情をあらわにしたり、非常識な要求をする場合もあります。退職勧奨に関する話し合いについては、労使双方にとって妥当と判断できる結論を導き出すことこそが重要であると言えます。
（1）退職理由・退職時期
はじめに、会社側は退職勧奨の理由と退職時期を示します。
退職勧奨の理由については、労働者の勤怠不良などが退職勧奨の理由である場合は、会社側の再三の注意にもかかわらず本人の改善が見られなかった、など、今まで本人が書いた始末書などを示しながら説明をすると、本人の納得を得られやすいかもしれません。一方、退職理由について、会社側が主張する理由に対し、本人にそこまでの自覚はなかったなど、会社側と本人の意識にギャップがある場合は、具体的な事実確認や話し合いを進めることによって、その溝を埋めて行く作業が必要となります。
退職日については、他の従業員への影響を考え、あまり引き延ばすことは望ましくないとも考えられますが、本人が、退職後に下記（3）でご説明する失業手当を受給するつもりである場合は、こちらの受給要件なども考慮しながら退職日を検討していきましょう。
（2）退職金、賃金等の債権、未消化分の有給休暇に関する取扱い
退職勧奨に関する話し合いは、多くの場合、お金の話も重要なポイントとなります。
退職金制度がある場合は、退職金がいくら出るのかを明確にしておくと後々のトラブルを防ぐことができます。
一方、年次有給休暇についても、退職日までの間で取得させたり、本人が希望する場合は、退職により消化が困難となる分の有給休暇については、会社が買取るなど、有給休暇に関する取扱いも決めておくことが望ましいです。
その他、個々の事情によっては、本人に非がある場合の退職であっても、当面の転職活動中の生活費の意味合いも含め、1カ月～2カ月分の給与を支払う場合もあります。
（3）雇用保険上の離職理由、失業手当受給の可否
退職勧奨は、先に述べた通り、通常は「会社都合による退職」となるため、基本手当（いわゆる失業手当）を受給する際は解雇に準じた取扱いがなされます。そのため、自己都合退職の場合と異なり、3カ月間の給付制限はありません。また、原則として、賃金支払基礎日数が11日以上である月が6カ月以上あれば基本手当の受給資格者となります（詳しくは、ハローワークのホームページをご確認ください）。
厚生労働省（ハローワークインターネットサービス：基本手当について）
上記の点に留意しながら、会社側の担当者は離職票を作成することとなります。ここで退職理由を「自己都合退職」などとして離職票を作成すると、基本手当がもらえないなどのトラブルとなる場合がありますので、注意しましょう。
（4）再就職支援
退職勧奨の理由が、経営不振等である場合、取引先や関連企業に打診し、労働者の再就職先を探す場合があります。労働者の中には、扶養家族が多い働き盛りの方もいるため、整理解雇の場合は、会社としてできる限りの支援をすることが重要です。
（5）合意書の締結
上記の話し合いがまとまったら、「退職（勧奨）合意書」等を作成、締結します。話し合いで合意した内容はもちろんのこと、退職勧奨の当事者が会社の機密やノウハウを扱う業務に従事していた場合などは、守秘義務や競業避止義務等を改めて確認しておくことも重要です。
